甲斐源氏の加賀見遠光の次子長清が甲斐国中巨摩郡小笠原村に拠り、小笠原を称したのに始まるという。長清は父とともに源頼朝に従って戦功を挙げ、『吾妻鏡』にも小笠原長清・長経父子の活躍のことがみえている。承久の乱にあたっては、武田氏とならんで幕府軍の中山道の大将にもなっている。 元弘の乱には、はじめ新田義貞に従ったが、のち、足利尊氏方となり各地に転戦、戦功を挙げた。そのころは政長の時代で、信濃守護として伊那郡の松尾に居城していた。 長基の時、深志小笠原と松尾小笠原の両家に分かれた。松尾家は信嶺の時代、武田信玄に属し、武田氏滅亡に際し信長に降った。その後家康に従い下総二万石を与えられている。 一方、嫡流家である深志家は、戦国期の長時の時代に武田信玄とたびたび戦い、結局信濃桔梗原で戦い没落し、一時、摂津芥川城にいたこともあったが、そこも信長に攻められ、越後に上杉謙信を頼り、最後には会津の葦名守氏に寄食していた。 しかし長時の子貞慶と孫秀政が信長、および家康に仕え、古河を経て松本を二移った。大阪の役では奮戦し、 秀政とその子忠脩が戦死。その功を認められて、秀政の次男忠政が宗家を継ぎ、播磨国明石で十万石を領した。後、 豊前小倉十五万石に転封され、小倉小笠原氏として明治維新まで続いた。 
■参考略系図 |
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